所持している株が値上がりして「含み益」が出ている場合、何時売るのか迷います。
もっと上がると思っていると「含み損」に・・・なんてことはよくありますね。
私は、売る時は
　　①　十分に利益が出ているので売る。
　　②　購入のための予備資金を増やしておく。
　　③　買いたい株があるが、予備資金がないため売って他の買いたい株を買う。
ですかね。
①は、当然。ただ年間配当と比較したりします。
例えば、A株　100株　12万円。（購入が10万円で含み益が2万円）そして年間配当額が1万円であれば、２年間分の配当額の含み益があるので十分な利益が出ていると判断します。反対に含み益が5,000円であれば年間配当額1万円より低いのでまだ売らないと判断します。
※例えなので税金は考慮していません。

②は、ナンピン買いしていると暴落時に買うための予備資金が足りなくなることがあります。その予備資金を相場が上向きの時に売っておく場合です。
例えば　B社　100株　10万円で購入。その後、値下がりして含み損になり数回ナンピン買いして500株　40万円（100株 ８万円）になります。そのまま含み損でしたが、相場が上向きになり含み益になります。そしたらとりあえず100株売って利益確定。さらに上昇したらまた100株売ってと繰り返します。

③は、C社の株が欲しかったが高値で買えずにいたが、下がって希望の買値になった場合にたまたま予備資金がなかった場合です。そんな時に含み益になっている銘柄のうち①②に該当する株を現金化して購入します。

その他にも権利落ち日が近いか遠いかによっても売る売らないの判断が変わる時もあります。
含み益は、あくまで仮の利益です。いくら上昇しても売らなければ自分の利益にはなりません。売った後に上がった後悔と売らずに下がった後悔。あなたはどちらが悔しいですか？